Małżeństwo było nieszczęśliwe, oboje małżonkowie podejrzewali się wzajemnie o zdradę. Nannie zaczęła palić i pić. Charlie często wychodził z domu. Teściowa również dokładała swoje 3 grosze.

Od 1923 do 1927 roku Nannie urodziła 4 córki. Na początku 1927 roku zmarły w niedużym odstępie czasu dwie z nich. Początkowo podejrzewano zatrucie pokarmowe, ale mąż Nannie był przekonany, że to żona je otruła. Zabrał więc najstarszą córkę Melvinę i uciekł przerażony, pozostawiając Nannie i nowo narodzoną Florinę. W tym samym czasie zmarła również matka Charliego. Aby utrzymać siebie i dziecko, Nannie podjęła pracę w przędzalni.

Latem 1928 roku wrócił Charlie z córką, ale i też z pewną rozwódką z dzieckiem. Nannie i Charlie rozwiedli się. Kobieta wraz z dwiema córkami, Floriną i Melviną, wróciła do matki. Nannie starała się walczyć z samotnością czytając romantyczne powieści i systematycznie przeglądając w czasopismach rubrykę "Samotne serca". Wtedy nawiązała relację z 23-letnim pracownikiem fabryki, Robertem Frankiem Harrelsonem. Pobrali się w 1929 roku. Po kilku miesiącach okazało się, że nowy mąż Nannie to alkoholik, karany wcześniej za napaść. Mimo to małżeństwo przetrwało 16 lat.

W 1945 roku córka Nannie, Melvina, po bolesnym porodzie urodziła córeczkę, która wkrótce potem zmarła. Wyczerpana porodem Melvina była głęboko przekonana, że za śmiercią córki stoi jej matka, o czym powiedziała siostrze Florinie oraz ojcu zmarłej dziewczynki, Mosiemu. Ci z kolei zauważyli, że kiedy Nannie przyszła poinformować ich o śmierci dziewczynki, w dłoni trzymała szpilkę. Lekarzom, niestety, nie udało się ustalić przyczyny śmierci dziecka. Melvina i Mosie rozstali się i dziewczyna zaczęła spotykać się z pewnym żołnierzem.

Nowy adorator córki nie spodobał się Nannie. 7 lipca 1945 roku, kiedy Melvina odwiedzała swego ojca po poważnej kłótni z matką, jej 2-letni syn Robert zmarł w tajemniczych okolicznościach. W tym czasie dzieckiem opiekowała się Nannie. Przyczyną śmierci była asfiksja wywołana nieznanym czynnikiem. 2 miesiące później Nannie otrzymała 500 dolarów od towarzystwa ubezpieczeniowego, w którym ubezpieczyła wnuka na wypadek śmierci.

W 1945 roku Japonia skapitulowała pod naporem wojsk alianckich, a Robert Harrelson uznał, że wydarzenie to należy odpowiednio uczcić. Po całym wieczorze picia zgwałcił żonę. Następnego dnia Nannie w ogrodzie natknęła się na butelkę whisky schowaną tam przez Harrelsona. Kobieta dosypała do niej trutkę na szczury i jeszcze tego samego wieczoru Robert zmarł w strasznych męczarniach.

Rubryka "Samotne serca" pomogła jej znaleźć trzeciego męża, Arliego Lanninga. Zakochani pobrali się po trzech dniach znajomości. Lanning w żadnym wypadku nie był gorszy od swych poprzedników - był pijakiem i kobieciarzem. Ponieważ Nannie postrzegano jako osobę dbającą o dom i przebaczającą wiarołomnemu mężowi wszystkie grzechy, po jego nagłej śmierci z powodu niewydolności serca na pogrzeb przybyło niemal całe miasteczko, aby wesprzeć biedną wdowę. Jakby nieszczęść było mało, spłonął dom, w którym do tej pory mieszkali Lanningowie, a który po śmierci Arliego odziedziczyła jego siostra Ethel. Nannie zgarnęła odszkodowanie za śmierć męża i przeniosła się do szwagierki w Północnej Karolinie. Niedługo po przyjeździe Nannie, we śnie umarła jej teściowa, na szczęście również ubezpieczona.

Kiedy Nannie dowiedziała się, że jej matka zmarła, przeprowadziła się do swej siostry, Dovie, która wcześniej mieszkała ze staruszką. Siostra była przykuta do łóżka, ale niedługo po przyjeździe Nannie niespodziewanie zmarła.

Czwarty mąż Nannie, Richard L. Morton, nie miał problemów z piciem, ale był kobieciarzem. Poza tym wprowadziła się do nich matka Richarda. W styczniu 1953 roku Nannie pochowała teściową, a trzy miesiące później wiarołomnego małżonka.

Piaty wybranek, Samuel Doss, kompletnie różnił się od swych poprzedników - nie pił, nie zdradzał, uczęszczał do kościoła i nie pochwalał romansów, w których zaczytywała się jego żona. Miał tylko jedną wadę - był oszczędny do bólu i trzymał kontrolę nad finansami. We wrześniu 1953 roku został przyjęty do szpitala z objawami grypy. Tam zdiagnozowano groźną infekcję przewodu pokarmowego. 5 października uznano, że jest wyleczony i wypisano do domu. Nannie zabiła go jeszcze tego samego wieczoru. Lekarz zarządził sekcję zwłok, która wykazała duże ilości arszeniku w organizmie zmarłego.

Nannie została aresztowana. Podejrzewano, że wysłała na tamten świat 11 osób. Początkowo nie przyznawała się do winy, twierdząc, że nikogo nie otruła. Ostatecznie przyznała się jedynie do zamordowania 4 mężów, matki, siostry Dovie, wnuka Roberta i teściowej - matki Arliego Lanninga.

Pieniądze z ubezpieczenia nigdy nie były dla Nannie powodem zabójstwa. Chciała jedynie pozbyć się tych, którzy nie byli jej już potrzebni, a wręcz zawadzali. Ubezpieczenie było dla niej swego rodzaju bonusem.

Podczas procesu zyskała przydomek "chichoczącej babci", "chichoczącej Nannie" albo "wesołej czarnej wdówki", ponieważ z uśmiechem na ustach zwykła była opowiadać o nietypowych "rozwodach" z mężami, chichocząc przy tym jak mała dziewczynka.

W 1955 roku Nannie została skazana na dożywocie. Zmarła na białaczkę w 1965 roku.

W 1954 roku, kiedy aresztowano Nannie, jej pierwszy mąż Charlie Braggs nadal pozostawał wśród żywych i zapewne gratulował sobie w duchu decyzji, którą podjął wiele lat wcześniej - o rozwodzie z "chichoczącą Nannie".